Στις 4 Μαΐου 1906 τα ένοπλα σώματα των Ελλήνων Μακεδονομάχων έλαβαν εντολή από το Κέντρο Μοναστηρίου (σημ. Μπίτολα) να επιχειρήσουν κατά του χωριού Οσνίτσανη (σημ. Καστανόφυτο), όπου λημέριαζαν περίπου εκατό Κομιτατζήδες του Μήτρο Βλάχου και του Κυριαζού. Επικεφαλής της επιχείρησης ήταν ο Αντώνης Βλαχάκης (καπετάν Λίτσας), ο οποίος φτάνοντας στη Μονή Αγίου Αθανασίου Ζηκοβίτσης χώρισε το ένοπλο σώμα του, μεγέθους περίπου 85 ανδρών, σε έξι ομάδες με επικεφαλής τους Βαγγέλη Βλάχο, Ευάγγελο Μπαϊρακτάρη (καπετάν Ακύλλα), Ιωάννη Χριστόπουλο (καπετάν Βουρκάνο), Παναγιώτη Πετροπουλάκη και Λουκά Κόκκινο. Η έκτη ομάδα διοικούνταν από τον ίδιο με υπαρχηγό τον Λεωνίδα Πετροπουλάκη. Σύμφωνα με το σχέδιο, το σώμα του Βλαχάκη θα επιτίθονταν στην Οσνίτσανη, ενώ τα υπόλοιπα πέντε θα υποστήριζαν την επίθεση.

Στις 7 Μαΐου 1906, οι Έλληνες Μακεδονομάχοι προωθήθηκαν στης Οσνίτσανη, με στόχο να επιτεθούν στους Εξαρχικούς του Μήτρου Βλάχου και στην οικία του αρχικομιτατζή Δούκα. Ωστόσο, η ομάδα του καπετάν Λίτσα αντιμετώπισε έντονη αντίσταση από τους οργανωμένους Κομιτατζήδες, καθώς και από τους 750 Οθωμανούς κυνηγούς (πρόκειται για μέλη των ταγμάτων Αβτζή Ταμπούρ) που ενεπλάκησαν στη μάχη. Ο καπετάν Λίτσας έδωσε εντολή για την πυρπόληση τεσσάρων εξαρχικών οικιών και προσπάθησε να τοποθετήσει εκρηκτικά στην οικία ενός Βούλγαρου Εξαρχικού, του Τσιούρκα. Ωστόσο, ο μηχανισμός των εκρηκτικών εξερράγη και σκότωσε τον Έλληνα οπλαρχηγό, καθώς επίσης και τον υπαρχηγό του, Λεωνίδα Πετροπουλάκη.

Παρά την απώλεια του καπετάν Λίτσα, οι έξι ομάδες των Ελλήνων Μακεδονομάχων συνέχιζαν να μάχονται, με τις αντίπαλες δυνάμεις, οι οποίες στο μεταξύ είχαν ενισχυθεί από Οθωμανούς στρατιώτες που έφτασαν στην περιοχή. Κάτω από αυτές τις συνθήκες, η υποχώρηση των Μακεδονομάχων ήταν αναγκαία, δύσκολη και επέφερε σημαντικές απώλειες. Επτά στρατιώτες του Λουκά Κόκκινου έχασαν τη ζωή τους, ενώ άλλοι επτά σκοτώθηκαν στην απόπειρά τους να επιστρέψουν στην Οσνίτσανη και να παραλάβουν το σώμα του βαριά τραυματισμένου Λεωνίδα Πετροπουλάκη.

Συνολικά, στη μάχη της Οσνίτσανης οι απώλειες ήταν βαριές και για τις δύο πλευρές. Υπήρξαν πολλοί τραυματισμοί, ενώ έχασαν τη ζωή τους 24 Έλληνες Μακεδονομάχοι, 9 Κομιτατζήδες και περίπου 144 Οθωμανοί αξιωματικοί και στρατιώτες. Η μάχη διήρκεσε περίπου οκτώ ώρες και αποτελεί ένα από τα σημαντικότερα γεγονότα του Μακεδονικού Αγώνα. Το Ελληνικό κράτος προς τιμή των Μακεδονομάχων που έχασαν τη ζωή τους στη μάχη της Οσνίτσανης, εξέδωσε διάταγμα (υπ’ αριθμόν 759/29.10.1960, Φ.Ε.Κ. 183, τ. Α΄, 19.11.1960), προβλέποντας ετήσια τελετή μνημόσυνου στην Κοινότητα Δαμασκηνέας (σημ. Τοπική Κοινότητα Δαμασκηνιάς).