Στις 20 Σεπτεμβρίου 1904, το ένοπλο σώμα του Κρητικού οπλαρχηγού Ευθύμιου Καούδη (1866-1956) ξεκίνησε από τη Μονή Αγίας Τριάδας Πισοδερίου, με σκοπό να στήσει ενέδρα σε Βούλγαρους Κομιτατζήδες, ανάμεσα στα χωριά Όστιμα (σημ. Τρίγωνο Φλώρινας) και Τίρνοβο (σημ. Πρασινάδα Φλωρίνης). Στην περιοχή εκείνη υπήρχαν πληροφορίες πως από τα μέσα Σεπτεμβρίου είχε συγκεντρωθεί σημαντικός αριθμός ανδρών του Ε.Μ.Ε.Ο. (Εσωτερική Μακεδονική Επαναστατική Οργάνωση).

Σύμφωνα με τον Ευθύμιο Καούδη, οι Έλληνες Μακεδονομάχοι, φτάνοντας στο χωριό Όστιμα, έστησαν ενέδρα στην ανατολική πλευρά, περιμένοντας να επιτεθούν στους Βούλγαρους Κομιτατζήδες. Η πρώτη σύγκρουση ξέσπασε το πρωί της 21ης Σεπτεμβρίου στην είσοδο του χωριού και είχε ως αποτέλεσμα τον τραυματισμό ή τον θάνατο τριών-τεσσάρων Κομιτατζήδων.

Αντιλαμβανόμενος τον πολλαπλάσιο αριθμό των αντιπάλων του, ο Καούδης διέταξε το ένοπλο σώμα του να ανέβει στο λόφο που βρίσκεται δίπλα στο χωριό. Οι έμπειροι Κρητικοί, Νίσταρης και Καλογεράκης, κατάφεραν να καταλάβουν τον λόφο, σκοτώνοντας έναν Κομιτατζή και απωθώντας άλλους τρεις. Με αυτόν τον τρόπο, οι δυνάμεις του Ευθύμιου Καούδη απέκτησαν πλεονεκτική θέση στην εξέλιξη της πολεμικής σύγκρουσης, έως το τέλος της, το οποίο έγινε έπειτα από την επέμβαση Οθωμανικού στρατιωτικού αποσπάσματος.

Η μάχη της Όστιμας αποδείχτηκε καθοριστική για την εξέλιξη του Μακεδονικού Αγώνα, καθώς αποτέλεσε την πρώτη οργανωμένη επίθεση των Ελλήνων Μακεδονομάχων μετά τον θάνατο του καπετάν Βαγγέλη Στρεμπενιώτη και τη σύλληψη του καπετάν Κώττα Χρήστου. Παρά τη σημαντική αριθμητική διαφορά (87 Κομιτατζήδες έναντι 20 του ανδρών του Καούδη), στη μάχη έγινε φανερή η στρατιωτική ικανότητα και η πολεμική εμπειρία των Ελλήνων Μακεδονομάχων.

Έκτος από τις ηθικές, σημαντικές ήταν και οι στρατιωτικές απώλειες που υπέστησαν οι Κομιτατζήδες στη μάχη που έλαβε χώρα στην Όστιμα. Σύμφωνα με τον Ευθύμιο Καούδη, κατά τη διάρκεια της μάχης σκοτώθηκαν 5 Κομιτατζήδες, ενώ τουλάχιστον άλλοι 15 τραυματίστηκαν. Οι Έλληνες Μακεδονομάχοι είχαν δύο τραυματίες, από τους οποίους μόνο ο ένας, ο Εμμανουήλ Σκουντρής, έφερε σοβαρά τραύματα.

Σημαντική βοήθεια στις δυνάμεις του Καούδη προσέφεραν οι κάτοικοι του Ζελόβου (σημ. Αντάρτικο Φλώρινας) και του Πισοδερίου. Καίρια ήταν και η παρουσία του Μακεδονομάχου ιερέα, παπά Σταύρου Τσάμη (1870-1906), εφημερίου στο Πισοδέρι. Ο παπά Σταύρος αφενός ειδοποίησε τις Οθωμανικές αρχές για την πολεμική συμπλοκή αφετέρου περιέθαλψε στο σπίτι του τον βαριά τραυματισμένο Εμμανουήλ Σκουντρή. Παράλληλα, στέλνοντας τον αδελφό του, Λάζαρο Τσάμη, στην Αλβανία, εξασφάλισε πολεμικό υλικό για τον εφοδιασμό του ένοπλου σώματος του Ευθύμιου Καούδη.